Không có tài sản gì đáng kể mang theo vào đời ngoài tri thức học được tại trường Đại học tổng hợp Los Angeles, Bill Gross làm việc trước tiên cho công ty bảo hiểm Pacific Mutual Life với mức lương không đầy 1.000 USD/tháng.
Lương không cao, nhưng cái mà Gross thu lượm được về cho mình trong thời kỳ làm công này có ý nghĩa quyết định đối với thành công sau này.